汤增敭卖过旧书，进过长生库（典当），欠过房租，饿过肚皮；但他在贫困交加中，庆幸自己还有“幸运的行径”。先是在正风中学卒业，再进入上海艺术大学，后考入复旦大学新闻学系（现复旦大学新闻学院网站资料显示为一九三一年入学，实际一九二九年就已入学），并逐渐在文坛崭露头角。在复旦大学，得到谢六逸、孙俍工、黄天鹏等人青睐。在校期间，即担任复旦大学预科国文系教授，教“现代文选”一科。当时复旦新闻学系的宣传，常以汤增敭为典型，有“在校生汤增敭在国内文艺界有相当的荣誉”云云。《申报》编辑朱大心经常刊发汤增敭的书评和艺术评论文章，使他有了学费和零用钱。而汤增敭早期的诗文多发在《国民日报》。
一九二八年下半年，汤增敭无意中参与了当时的“革命文学”的论争。《北新》第二卷第二十一期、第二十四期分别刊登他署名振扬的《自动停刊》《〈门市部小伙计启事〉的回音》两篇文章。就是这个时候，鲁迅给他回了信，不知是否有关“革命文学”。